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如何选择多肽合成工艺

时间:2021-12-21 浏览量:1807 作者:z6com尊龙凯时生物

多肽的化学合成是有机合成的一个很是特殊的分支,目前主要有液相合成和固相合成两种要领。

 

     液相合成是经典的多肽合成要领,一般接纳逐步合成或片段缩合要领。逐步合成法通常从链的C'末端氨基酸开始,向不绝增加的氨基酸组分中重复添加单个α-氨基 ;さ陌被。片段缩合一般先将目标序列合理支解为片段,再逐步合成各个片段,最后顺次列要求将各个片段进行缩合。液相合成的优点是每步中间产品都可以纯化、可以获得中间产品的理化常数、可以随意进行非氨基酸修饰、可以制止氨基酸缺失,缺点是较为费时、辛苦等。

 

     固相合成是将目标肽的第一个氨基酸的羧基以共价键的形式与固相载体(树脂)相连,再以这一氨基酸的氨基为合成起点,使其与相邻氨基酸(氨基 ;ぃ┑聂然Ⅴ ;从,形成肽键。然后让包括有这两个氨基酸的树脂肽的氨基脱 ;ず笥胂乱桓霭被岬聂然从,不绝重复这一历程,直至目标肽形成为止。其优点是简化了每步反应的后处理操作,制止因手工操作和物料转移而爆发的损失,产率较高且能够实现自动化等 ;其缺点是每步中间产品不可以纯化,必须接纳较大的氨基酸过量投料,粗品纯度不如液相合成物,必须通过可靠的疏散手段进行纯化等。

 

     液相合成和固相合成各有优缺点,应凭据合成的实际需要选择适合的工艺。一般而言,液相合成法较适于合成短肽 ;固相合成法更适于合成中、长肽。虽然,也可以将两种要领结合应用,好比接纳液相要领合成短肽片断,然后将该片断应用到固相合成中。

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     无论是液相合成照旧固相合成,均是凭据设计的氨基酸顺序,通过定向形成酰胺键要领获得目标分子。从理论上讲这并不庞大,但实施起来需要考虑的因素照旧比较多。简单的羧酸与胺之间形成酰胺键,一般是先将羧基转酿成一个生动的羧基衍生物(如酰氯或酸酐)再与胺作用,或者在反应体系中加入缩合剂。可是,氨基酸之间形成酰胺键情况则庞大得多,这是由于每一个氨基酸既含有氨基,同时又含有羧基。如果将一种氨基酸的羧基活化,则其可以和同一种或另一种氨基酸分子的氨基反应;如果将几种氨基酸混淆在一起,加入缩合剂,则只能获得由具有多种差别氨基酸顺序的多肽组成的混淆物。因此,多肽合成的研究中不但需要关注活化要领、偶联要领等,更要关注 ;/脱 ;ふ铰缘难≡。

 

     在多肽合成历程中,会爆发一些与目标肽结构类似的杂肽,例如因氨基酸消旋化爆发的非对映异构体、因部分氨基酸未连接上爆发的缺失肽、因肽键断裂爆发的断裂肽等。因此,需要考虑选择可靠的疏散和纯化要领使多肽的纯度抵达要求。多肽药物的纯化通常接纳色谱要领,但在一些情况下,有机合成中常见的纯化要领(例如重结晶)也可能适用。


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